IBMのOB・OGには独立する人が多いのでしょうか？

一般企業と比べて多いかと言うと断言はできないのですが、起業している方はいます。
しかし企業している人の多さではやはりリクルートやサイバーエージェントにはかなわないかと思います。
成長という観点で、実際に優秀な社員さんも多いので一緒に働く上で刺激になります。
そのため、人脈を作るという点でもIBMへの転職はおすすめできます。
また、自発性を求める社風もあるので、自分が何をしたいかを考える機会も多いと思われます。

IBMは歴史的にも、非常に優秀な方をたくさん排出している企業です。
起業している方もいらっしゃると聞きますが、大組織であるがゆえに、起業家タイプよりは、専門家や見識者、別の大企業の役員や社長への抜擢などが多いのではないでしょうか。

将来の起業へ向けて厳しい環境でご自身を鍛えたいのであれば、逆にもっと小規模な外資系企業のほうが、タフな自分を作れると考えます。

たとえば、グローバルである程度大きな規模だが日本に進出したばかりの外資系企業（実は最近けっこう多い）の日本法人なら、グローバルレベルでのノウハウを学びつつ、これからビジネスを立ち上げる日本オフィスでの起業に近い醍醐味を味わうことが出来るでしょう。ただしその場合、ビジネス英語力は必須です。

日本IBMはその目的からすると成熟しすぎていると言えるのではないでしょうか？