楽天は学歴を重視しますか？

こちらは一概には言えませんが、新卒では重要視されている傾向はもちろんありますが、中途ではあまり関係がないように感じます。

実際に、高卒で営業のエースになった人もいますし、アルバイトから実力が認められ正社員に引き抜かれたという話も聞きます。

人の入れ替わりも激しいので、それも要因の一つかと思われます。（契約社員の採用もあるため）

学歴重視の会社は減ってきておりますが、コンプレックスをどうしてもお持ちでしたら今までの成果であったり、転職先で役に立つスキルを身に着けられると自信をもって転職活動ができるかもしれません。