スタートアップ企業への転職を考えているものの「スタートアップ転職はやめとけ」という言葉を目にして不安に感じたことはありませんか？実際、スタートアップ転職にはスピード感や裁量の大きさといった魅力がある一方で「後悔した」という声も少なくありません。
特に３０代・４０代の方がスタートアップへ転職（再就職）する際は、年収やポジションだけで判断するのはリスクが高く、キャリアの分岐点として慎重な判断が求められます。
本記事では、スタートアップ転職の注意点やよくあるリスクを解説します。さらに、自分に合ったスタートアップを見つけるための転職サイト・転職エージェントの活用方法も紹介します。
スタートアップ企業とベンチャー企業の定義の違いと成長ステージ
スタートアップ企業とベンチャー企業はしばしば同義で使われることがありますが、厳密には異なるニュアンスを持つ用語です。
スタートアップ企業は、短期間で急成長を目指すイノベーション志向の企業を指すのに対し、ベンチャー企業は広義で「新しい事業に挑戦する企業」全般を指します。両者の違いは明確に定義されているわけではなく、業界や個人によって使い方が異なる点も注意が必要です。
また、スタートアップやベンチャーには一般的に次の４つの成長フェーズ（ステージ）があります。それぞれのフェーズごとに求められるスキルや働き方、企業文化は大きく異なるため、「どのフェーズの企業で働きたいのか」を意識して転職を検討することが重要です。
1. シード期（Seed Stage）
アイデアやプロダクトの構想段階であり、法人登記前〜直後のケースも多いです。プロダクトマーケットフィット（PMF）前で、資金調達も難しく、創業者と少人数のチームで事業仮説の検証を行います。
2. アーリー期（Early Stage）
プロダクトやサービスが市場に出始め、収益化の目処が立ち始める時期。創業からおおむね2〜5年以内が多く、社員数は１０〜３０名規模に拡大。ここでシリーズAなどの資金調達が行われ、生き残りをかけた重要なフェーズとなります。
3. エクスパンション期（Expansion Stage）
事業が拡大し、売上やユーザー数が急成長する時期。シリーズB〜Cの資金調達も進み、社内の分業体制や中間管理職の導入が必要になるなど、組織のスケーリングが課題になります。銀行融資やベンチャーキャピタルからの資金調達も容易になってきます。
4. レイター期（Later Stage）
ビジネスモデルが確立し、収益も安定。IPO（株式上場）やM&Aを視野に入れた経営戦略が進められます。組織規模も１００名以上に達することが多く、スタートアップ特有のスピード感よりも「仕組み化」「安定成長」が重視されます。新規事業開発に再び注力する企業も多い時期です。
スタートアップ企業とベンチャー企業の違いとは？
スタートアップ企業とベンチャー企業は、どちらも「新しいことに挑戦している会社」といったイメージを持つ方が多いかもしれません。実際、転職市場でもこの２つの言葉はしばしば混同されますが、実は目指しているゴールや成長スピードに明確な違いがあります。
まず、スタートアップ企業とは、短期間で急成長を遂げることを目的とし、革新的なビジネスモデルの構築や市場の創出に取り組んでいる企業を指します。
新しい技術や仕組みを武器に、一気にスケールを狙うことが多く、GoogleやUberなど、過去の成功例もこのカテゴリに入ります。限られた期間でプロダクトを立ち上げ、事業の軌道に乗せるスピード感が最大の特徴です。
一方で、ベンチャー企業は、成長志向はあるものの、より中長期的な視点で事業を拡大していく企業を指します。特定の業界での新規参入や、既存モデルの改善型ビジネスを展開するケースも多く、急成長よりも着実なステップアップを重視する傾向があります。
転職エージェントの立場から見ると、スタートアップ企業に向いているのは、変化を楽しめる柔軟性と、目まぐるしい環境でも自ら考えて動けるタイプの方。一方で、ベンチャー企業は、新たな挑戦をしつつも、ある程度の安定や育成体制を求める方にマッチしやすいと言えるでしょう。
また、スタートアップは未上場で少数精鋭の組織が多く、業務領域が広がりやすいのに対し、ベンチャー企業はある程度の組織基盤が整っており、役割が比較的明確なこともあります。
転職を検討する際は「革新的なスピード成長を志すスタートアップに飛び込むのか」、それとも「成長余地のあるベンチャー企業で着実にステップを踏んでいくのか」。自分のキャリアの方向性と照らし合わせて、企業フェーズを見極めることが大切です。
スタートアップ企業とベンチャー企業で求められるスキルは異なる
スタートアップ企業とベンチャー企業では、事業フェーズや組織体制の違いから、求められるスキルや働き方のスタンスが大きく異なります。
まず、スタートアップ企業は、ゼロから新しいビジネスモデルやサービスを生み出す段階にあることが多く、組織もまだ未整備の状態です。業務の進め方や役割分担も明確に決まっていないことが多く、いわば「何もかも手探りの状態」です。
したがって、たとえば営業職で入社しても、採用活動やマーケティング、プロダクト改善など、職種の枠を超えた対応が求められることもあります。
このような環境では、自分の過去の経験やスキルだけに頼らず、新しい分野にも柔軟に飛び込んでいく姿勢や、未経験の課題にも前向きに挑戦できる力が必要になります。問題解決力に加え、リスクを取って行動する胆力や、常に仮説を立てて動ける思考力も評価されるポイントです。
一方、ベンチャー企業は、スタートアップよりも比較的事業や組織の基盤が整っており、成長のステージによっては営業フローや業務マニュアル、業績評価の仕組みが整備されているケースも少なくありません。全てが手探りというよりは、一定の「型」の中で成果を出す力や、既存の体制をブラッシュアップしていく力が求められます。
つまり、ベンチャー企業では、自分のこれまでの経験や専門性を発揮しやすい環境が整っていることが多く、転職者にとってもキャッチアップしやすい場合が多いです。ただし、変化のスピードは依然として早いため、柔軟に対応できる力は引き続き重要です。
スタートアップで求められるスキル
スタートアップ企業では、限られた人数で複数の業務を同時に進めることが多いため、即戦力として活躍できるスキルや実務経験が重視されます。
特に、短期間での事業立ち上げや市場拡大を目指しているフェーズでは「教えるより任せたい」と考える企業も多く、入社直後から成果を出せることが期待されます。
具体的には、以下のようなスキルがあると重宝されやすい傾向にあります。
営業・マーケティングの実務経験：顧客開拓や売上向上に直結するスキルは、どのフェーズでも特に重視されます。
プロジェクトマネジメント能力：限られたリソースの中で計画立案〜実行〜改善まで回せる人材は、組織を支える中核になり得ます。
課題発見・解決力：マニュアルや前例の少ない環境下で、主体的に行動しながら問題を解決できる能力は不可欠です。
マルチタスク対応力・柔軟性：職種の枠を超えて業務を担うケースも多く、ひとつの専門領域にとどまらない対応力が求められます。
また、スタートアップでは明確な役割分担や評価制度が整っていないことも多く、自走力やセルフマネジメント能力も重要視されます。
エンジニア職で求められるスキル
フルスタック志向の開発スキル
フロントエンド・バックエンド問わず広く対応できるエンジニアが重宝されます。小規模組織では専門分業が難しく、一人で複数の領域をカバーできることが理想です。
スピードと品質のバランス感覚
開発スピードが重視される一方、リリース後すぐにユーザーの反応が返ってくる環境では最低限の品質担保も重要です。
仕様策定〜リリースまで一貫して関われる力
PMやデザイナーが不在、もしくは人数が少ない場合は、要件定義やプロダクト改善提案も自ら担うことになります。
技術選定やインフラ構築の経験
ゼロイチフェーズではアーキテクチャの設計から担当するケースも多く、技術的な意思決定力も求められます。
営業職で求められるスキル
新規開拓の実務経験
まだ知名度のないサービスやプロダクトを提案するため、テレアポ・飛び込み・紹介営業など、あらゆる手段を駆使できる力が必要です。
提案営業・ソリューション営業スキル
画一的な商材ではなく、相手の課題に応じた柔軟な提案が求められます。ヒアリング力や課題設定力が重視されます。
営業戦略の立案・仕組み化の経験
営業組織が未整備な場合、SFA導入や営業フロー設計など、仕組みづくりから担うケースもあります。
KPI管理と数字への強さ
短期での成果が求められるため、自ら目標を設計し、振り返って改善する力が不可欠です。
マーケティング職で求められるスキル
BtoB/BtoCいずれかにおける集客・CV獲得経験
広告運用（Google, Metaなど）やSEO、SNS運用など、集客チャネル構築のスキルが即戦力として評価されます。
コンテンツ企画力・ライティング力
予算が少ない場合、オウンドメディアやSNSによるコンテンツ主導型のマーケが重要となるため、自ら手を動かせる力が求められます。
データ分析・仮説検証力
マーケ施策の効果測定と改善サイクルを自走できるかが重要です。GA4やLooker Studioなどの扱いができるとベターです。
プロダクトや営業との連携スキル
マーケ起点で獲得したリードをプロダクト改善や営業連携に活かすコミュニケーション能力も必要です。
バックオフィス職で求められるスキル（人事・経理・総務）
制度設計や業務の仕組み化スキル
未整備のルールを一から設計する必要があるため、前例にとらわれず自ら設計・提案できる能力が重要です。
幅広い業務への対応力
少人数のため、経理・総務・労務・人事すべてを兼務するケースも。マルチタスク対応力が必須です。
法令遵守と実務のバランス
スピード重視の現場に対し、法務・労務面でストッパーになりすぎず、柔軟に対応できる力も求められます。
プロダクトマネージャー（PdM）で求められるスキル
0→1のプロダクト設計経験
PMF前後では、仮説検証サイクルの設計とプロダクトの優先順位付けが求められます。
エンジニア・デザイナーとの連携経験
チームビルディングとプロジェクト推進の両立が重要。社内の調整能力と推進力の両方が必要です。
ユーザー志向の企画力
仮説に基づくユーザーインタビュー、行動データの分析から改善施策を導き出せる力が求められます。
スタートアップ転職が後悔・やめとけと言われる理由
「スタートアップ転職 やめとけ」や「スタートアップ転職 後悔」といった声がネット上に多く見られるのは、それだけ向き・不向きが分かれやすく、覚悟が必要な環境だからです。以下に、よくある後悔ポイントを具体的に紹介します。
想像以上に激務・長時間労働になりがち
スタートアップでは、社員数が少ないにも関わらず、やるべき業務は多岐にわたります。役割分担が曖昧で、ひとりで複数の業務を抱えることも珍しくありません。
「営業職なのにマーケティングも兼務」「入社したばかりなのに採用活動も担当」といった状況もあり、ワークライフバランスが崩れやすいのが現実です。
事業や経営の不安定さによる将来への不安
スタートアップ企業の多くは、プロダクトが市場に受け入れられるか（PMF）が定まっていない状態です。資金繰りもタイトで、資金調達がうまくいかなければ突然の事業縮小や解散、最悪の場合は倒産に直面するリスクもあります。実際、スタートアップの中には１〜３年で姿を消す企業も少なくありません。
給与・福利厚生が整っていないケースも多い
特にシード〜アーリーステージの企業では、大企業と比べて給与が低かったり、ボーナスや退職金制度が未整備であることが一般的です。
また、住宅手当・育児支援・研修制度など、福利厚生面での整備が遅れている企業も多く、生活基盤やスキルアップに不安を感じる方もいます。
成長機会と責任の重さが紙一重
「裁量が大きい」「スピード感がある」といった魅力に惹かれて入社したものの、実態は放任に近い状況でサポートが受けられず、成果が出せずに自信を喪失するケースもあります。
教育体制や評価制度が整っていない企業では、何をもって成果とされるのかが曖昧で、キャリア形成に不安を覚える方も多いです。
カルチャーや相性のミスマッチ
スタートアップは少数精鋭で構成されているため、組織内の人間関係やカルチャーとの相性が非常に重要になります。トップの価値観や経営判断に振り回されることもあり、「こんなはずじゃなかった」と感じる原因にもなり得ます。
エージェントの視点から：転職先の“見極め”が後悔を防ぐカギ
これらのリスクがある一方で、スタートアップ転職が大きなキャリア転換のチャンスになることも事実です。大切なのは、「自分がどの成長フェーズの企業で、どんな働き方をしたいのか」を明確にしたうえで、企業文化や経営者の考え方、ビジネスモデルの実現性まで含めて判断すること。
スタートアップ転職のメリット
裁量権がある
成長段階にもよりますが、スタートアップは1~３名ほどのメンバーで企業を動かしています。そのため、社長との距離が近いです。社長との距離が近いことから直接、事業に関して意見を述べることができるので裁量権のある環境に身を置けるます。
若いうちからマネジメントに携われる
スタートアップでは少人数で事業を運営しているため、マネジメントも行わなければなりません。また、事業が大きくなれば経営幹部になることができます。
起業するためのノウハウを得られる
社長との距離が近いので、経営のノウハウを身につけることができます。また、成長の段階によっては企業の立ち上げから企業の成長段階に携わることができるのでいかにして企業してどの段階で企業を成長させるべきなのかを経験ベースで得ることができます。
スタートアップ転職のリスク・注意点
社会人の基礎を学べない。
先程も申し上げたようにスタートアップ企業では即戦力が求められます。
また、社会人の基礎を教えてくれる環境があったとしても、大手企業のように新人研修で社会人の基礎を学べる訳ではありません。また、激務かつ人手が足りていないことから教育に手が回らす十分に基礎を学ぶことはできません。
倒産する可能性が高い
ベンチャー企業と比較して、立ち上げてまもないスタートアップはより倒産する可能性が高いです。5年後に生き残っているスタートアップ企業は８割にも満たないと言われています。
しかし、ベンチャー企業もスタートアップよりは倒産しないとはいえども経営状況がいつ傾くかは分からないので倒産しないという確証はありません。
給与が低い
スタートアップ企業は草創期の企業なのでベンチャーと比較しても給与が低いです。スタートアップに転職するのであれば、年収が下がる覚悟を持って転職しましょう。
激務
先程も申し上げたように、スタートアップ企業では少人数で事業に関する全ての業務をこなさなければなりません。そのため激務に見舞われがちになります。
制度や環境が整っていない
ベンチャー企業においても同様のことが当てはまりますが、保険制度などが整っていません。
もし、保険制度が整っている企業が良ければ大手企業や中小企業を転職先として選ぶことをお勧めします。
また、スタートアップ企業では1間しかない部屋で会社を運営している企業もあります。例えば、メガベンチャーであるサイバーエージェントは事業を集約させたビルを竣工するなどベンチャー企業は企業の規模感によって企業の大きさや環境が異なります。
スタートアップ企業に向いてる人の特徴
変化を楽しめる柔軟性がある人
スタートアップでは、日々の業務内容やチーム体制、役割が頻繁に変化します。「昨日までは営業メインだったのに、今日はマーケティング支援も担当」「マネジメントを任されるはずが、現場のプレイヤーとして動くことに」など、柔軟な対応が求められます。
✅向いている人の例
– 「変化があるとワクワクする」
– 「新しい環境でもすぐに適応できるタイプ」
– 「決められたルールより、試行錯誤のほうが得意」
自ら考え、行動できる自走力がある人
スタートアップには明確なマニュアルや上司の指示がないケースも多く、「言われてから動く人」よりも「自分で課題を見つけて動ける人」が重宝されます。仮説→行動→検証→改善のサイクルを自分で回せる人は、まさにスタートアップ向きです。
✅向いている人の例
– 「気づいたら勝手に動いているタイプ」
– 「とりあえずやってみようの精神がある」
– 「指示がなくても目標から逆算して行動できる」
幅広い業務にチャレンジしたい人
スタートアップでは、職種に関係なく横断的な業務を任されることがあります。営業×採用、マーケ×CS（カスタマーサポート）、エンジニア×企画など、専門外の仕事にも関われることを前向きに捉えられる人には大きな成長機会があります。
✅向いている人の例
– 「一つのことより、色々な経験を積みたい」
– 「将来は経営に関わりたい」
– 「自分の市場価値を早く高めたい」
成果主義を前向きに受け止められる人
スタートアップは年功序列がないぶん、結果を出せば年齢や社歴に関係なく評価されます。逆に言えば、結果を出せないと評価されない厳しさも。この「シビアさ」もやりがいとして受け止められる人は、スタートアップ向きです。
✅向いている人の例
– 「実力で評価されたい」
– 「スピード出世したい」
– 「成果を出すためならプレッシャーも歓迎」
スタートアップ企業に向いてない人の特徴
安定性・整った制度を重視する人
スタートアップは往々にして「不安定」「未整備な制度」「激務」という三拍子がそろっています。給与や福利厚生も上場企業ほど手厚くなく、「生活基盤をしっかり安定させたい」というタイプの人には不向きです。
❌向いていない人の傾向
– 「できれば毎日定時で帰りたい」
– 「年功序列で少しずつ昇進していきたい」
– 「明確な評価制度がないと不安」
指示待ちタイプの人
「何をすればいいか言ってもらわないと動けない」「明確な役割やゴールがないと不安」という人には、スタートアップのカオスな環境はストレスになります。立ち上げフェーズでは、自ら仕事を創り出せないと活躍できない場面が多いです。
❌向いていない人の傾向
– 「指示をもらってから動きたい」
– 「自分で優先順位を決めるのが苦手」
– 「変化より安定を望む」
ワークライフバランスを最優先する人
もちろん働き方改革を進めるスタートアップも増えていますが、まだまだ長時間労働やスピード重視の文化が根強い企業も多いのが実情です。仕事よりプライベートを優先したいという人には、ギャップが生じやすいでしょう。
❌向いていない人の傾向
– 「オンオフの切り替えを明確にしたい」
– 「週末は完全に仕事を忘れたい」
– 「残業は月10時間以内が理想」
スタートアップ企業に強い転職エージェント
求職者からは「スタートアップ転職は紹介先が少ない」「求人が見つかりにくい」といった声をよく耳にします。確かに、スタートアップ企業は求人媒体に出していない非公開求人も多く、個人で探すのが難しいケースが多々あります。
その中で「スタートアップ転職に強い転職サイト・転職エージェントを使いたい」と思う方は多いですが、実は本気でスタートアップ転職を目指すなら、最初に頼るべきは大手転職エージェント（人材紹介会社）です。
なぜ大手エージェントがスタートアップにも強いのか？
幅広いネットワークと求人の質
大手エージェントは、上場企業だけでなく、成長中のスタートアップやメガベンチャーとも豊富な取引実績があります。特に資金調達に成功した注目スタートアップや、将来性のある未上場企業の求人も数多く保有しています。
個人では知ることができない「急成長中」「採用の穴場」な企業に出会えるのは、大手ならではの強みです。
情報量と企業理解の深さ
大手エージェントには、企業担当とキャリアアドバイザーが分業しているケースが多く、企業側から直接ヒアリングしたカルチャーや経営者の人柄、働き方の実態など「求人票には載っていない情報」が豊富に蓄積されています。
そのため、スタートアップ特有の「入ってみないとわからないギャップ」を事前に防ぐことができます。
キャリアの安全性も踏まえた提案が可能
スタートアップ転職にはリスクもあります。だからこそ、現在の市場価値や将来のキャリア形成も含めた、総合的な視点からのアドバイスが不可欠です。
大手エージェントであれば、スタートアップだけでなく大企業や中堅企業も網羅した中で、「あえてスタートアップを選ぶ意味」や「転職後にどんな選択肢が広がるか」といった長期的なキャリア視点での提案を受けられます。
スタートアップ向け専門エージェントとの使い分けは？
もちろん、スタートアップ・ベンチャー企業特化型の転職エージェント（人材紹介会社）も存在し、特定領域やフェーズに強みを持つケースもあります。
ただし、特化型は求人の幅が限られていたり、企業との関係性が浅かったりすることもあり、全体像を把握するには物足りない場合もあります。
その点、大手エージェントであれば、スタートアップも大手も含めた幅広い選択肢の中から比較・検討ができるため、まずは大手に登録して情報収集をすることが、最も安全かつ効率的なアプローチといえるでしょう。
スタートアップおすすめ転職エージェント（人材紹介会社）
リクルートエージェント：圧倒的な求人数と企業ネットワーク。スタートアップ〜大企業まで幅広く網羅。
doda（パーソルキャリア）：スタートアップ特集なども豊富。IT・Web系のベンチャー求人にも強い。
マイナビエージェント：20代・30代の転職支援に定評あり。成長企業への紹介実績も豊富。
ビズリーチ（ハイクラス）：幹部候補やCxOポジションなど、スタートアップの経営層クラスの求人も充実。
スタートアップ企業への転職に後悔しないために
スタートアップ企業への転職は、大きなチャンスであると同時に、それ相応の覚悟や準備が求められます。特に３０代・４０代の転職では、自分のキャリアや生活とのバランスを慎重に見極めることが不可欠です。
とはいえ、情報収集だけでは見えてこないリスクや、自分に本当に合ったスタートアップの見極め方に悩む方も多いでしょう。そんなときは、スタートアップ転職に強い大手転職エージェントを活用することで、企業の内情や相性まで踏まえた具体的なアドバイスを得ることができます。
後悔しない選択のためにも、まずはプロに相談してみることから始めてみてはいかがでしょうか。あなたに合ったスタートアップとの出会いが、きっと見つかるはずです。
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