２０代で転職２回目は厳しい？不利になる理由と後悔しないためのポイント

２０代で転職２回目って多すぎる？そんな不安を感じていませんか？２回目の転職を検討している方の中には、「キャリアにマイナス評価されるのでは？」「面接でどう説明すればいい？」と悩む方も多いはずです。

結論から言えば、２０代での転職２回目は珍しくなく、適切な退職理由やタイミングを押さえれば十分に転職可能です。ただし、企業側は「短期離職を繰り返す人なのか？」と注意深く見るため、１回目以上に説得力のある理由や対策が求められます。

本記事では、２回目の転職を成功に導くためのおすすめの退職理由やベストなタイミング、面接での伝え方のポイントを詳しく解説します。

２０代で転職２回目は厳しい？

近年、少子高齢化の影響により若手層を採用したい企業は増えてきています。そのため、２０代で転職２回目でも転職活動が不利になる可能性は低いです。

前職の退職理由をきちんと説明し、「ここでは長く働きたい」という意欲をアピールできると良いでしょう。

しかし、人事の中には２０代で２回の転職回数を多いと考える企業も存在するのが事実です。転職回数に関して厳しい意見を持つ企業に応募する場合、経験の多さをアピールする必要があります。

２０代の場合ですと、若年層特有の柔軟性や将来に期待を込めるポテンシャルが評価されやすいため、転職２回目でもそれほど心配しなくても大丈夫でしょう。

２０代で転職回数が３回以上の場合は注意が必要です。

会社都合か自己都合なのか、１社あたりの在籍期間にもよりますが、書類選考で不採用になるケースが一気に上がります。転職エージェントに登録しても求人を紹介してもらえない可能性もあります。

早期退職を繰り返すと、面接官から「入社してもすぐに辞めそう」とマイナスなイメージを拭うことが難しいです。そのため、２０代で転職回数が多くならないように、２回目の転職では長く働けそうな企業を見つけましょう。

２０代の転職２回目に失敗しやすい人の特徴

２０代で転職を２回経験すること自体は、現代において決して珍しいことではありません。とはいえ「転職の回数が多くなるにつれて、転職活動は難しくなる」という事実もあります。

２回目の転職に失敗しやすい人の特徴として、以下の５つが挙げられます。

• 「合わなければまた辞めればいい」と安易に考えている
• 自己分析が浅く、自分に合った職場を見極められていない
• 理想が高すぎる
• 前職の不満ばかりを語り、他責思考になっている
• スキルや実績を積む前に転職を繰り返してしまっている

採用担当者は「短期退職しそう」と感じる人に対して一気に警戒し、内定率は下がります。具体的な内容を説明します。

「合わなければまた辞めればいい」と安易に考えている

２０代で最初の転職を経験し、比較的スムーズに内定が出た場合、「転職って意外と簡単じゃん」と感じてしまうことがあります。

しかし、２回目の転職となると、企業側も「短期離職を繰り返していないか？」「定着してくれる人材か？」という視点でより慎重に見てきます。

そのため、「合わなかったらまた辞めればいい」「違和感があればすぐ辞めてもいい」といった軽い気持ちで転職を決断してしまうと、同じようなミスマッチを繰り返す可能性が高くなります。

▶ポイント：２回目の転職は、長期的なキャリア形成を意識し、慎重に判断することが重要です。

自己分析が浅く、自分に合った職場を見極められていない

「なんとなく今の職場に不満がある」「もっと成長できる環境がいい」といった漠然とした理由だけで転職を決めると、また同じような不満を感じることになりかねません。

自己分析が不十分なまま転職活動をすると、自分に合った業界や職種を見極めることができず、ミスマッチによる再転職のリスクが高くなります。 また、面接での志望動機にも説得力が欠けてしまい、不採用が続くこともあります。

▶ポイント：自己分析を深め、「自分が大切にしたい価値観」「どんな働き方をしたいか」を言語化することが転職成功の第一歩です。

理想が高すぎる

企業に求めることが多い人も内定が出づらいです。

転職先に求めることは明確にして、優先順位を設けるようにしましょう。譲れるところと譲れないところを決めることが大切です。

例えば女性に多いですが、一般事務で完全在宅勤務（フルリモートワーク）の求人を探しても簡単には見つかりませんし、競争率が激しく内定獲得は難しいです。

企業に求めることが多いのは悪いことではありませんが、あまりにも限度が超えてしまうと「この人は理想が高すぎて大変」と思われてしまうことがあります。

企業に求めるものは１～２個に絞り、それが実現できる企業を探すと良いでしょう。

前職の不満ばかりを語り、他責思考になっている

転職理由を聞かれた際に、前職への不満ばかりを語ってしまう人は、企業から「この人はまたすぐに不満を持って辞めてしまうのでは？」と警戒されがちです。

特に「上司が合わなかった」「職場の雰囲気が悪かった」など、環境要因を全面に出した転職理由は、他責思考の印象を強めてしまいます。

自分自身の課題を振り返り、改善する姿勢が見られないと、どの職場でも同じ問題に直面するリスクがあります。

▶ポイント：前職の経験をポジティブに捉え、「次はどのような環境で、どんなチャレンジをしたいか」を前向きに語ることが大切です。

キャリアプランが曖昧で、転職の軸がブレている

２０代はまだキャリアの途中段階であるため、「何をやりたいかがまだはっきりしていない」という人も多いでしょう。

しかし、２回目の転職では「なぜその業界・職種を選ぶのか」「どんなキャリアを目指しているのか」といった点が重要視されます。

「なんとなく今より良い環境を求めて」「福利厚生が整っていそうだから」といった曖昧な志望動機では、企業側から納得感を得られませんし、自分自身も再び不満を感じてしまう可能性が高くなります。

▶ポイント：数年後の理想像を描き、「それに向けて、今なぜこの会社を選ぶのか」をロジカルに説明できるよう準備しましょう。

スキルや実績を積む前に転職を繰り返してしまっている

２０代前半〜半ばで複数回の転職をしている場合、企業側は「実務経験の浅さ」や「スキル不足」を懸念する傾向があります。

短期間での転職を繰り返すと、スキルを身につける前に職場を離れてしまっており、「何ができる人なのか」が見えにくくなるのです。

「どんな成果を出してきたのか」「どんなスキルを今後伸ばしていきたいのか」を語れないと、即戦力としての採用は難しく、希望のポジションからは遠ざかってしまいます。

▶ポイント：自分のスキルや実績を棚卸しし、アピールできるポイントを整理してから転職活動をスタートすることが重要です。

転職エージェント末永

リクルートエージェントは日本トップクラスの転職エージェントで、ベンチャーから大手企業の求人があります。登録すれば２０代２回目でも問題ない企業を紹介してくれます。

転職２回目でも評価されやすい２０代の特徴

「転職２回目＝不利」というイメージを持たれがちですが、実は２０代だからこそ、企業側がポテンシャルに期待してくれるケースも多くあります。

重要なのは、転職回数そのものよりも、「どんな意図で動いたのか」「その経験から何を学び、今後どう活かしていきたいのか」といった“背景”と“将来性”です。

転職エージェントの立場から見ても「この人は転職理由が明確で、自分の課題を理解しているな」と感じる方は、企業からの評価も自然と高くなります。以下に、特に評価されやすいタイプの特徴を紹介します。

自己成長・挑戦意欲が高い人

「新しい環境で自分の可能性を広げたい」「変化を恐れずチャレンジしたい」という姿勢は、特にベンチャー企業や成長フェーズの企業において歓迎されます。

企業が見ているのは「過去の転職回数」ではなく、「これからどう活躍してくれるか」です。転職回数に引け目を感じすぎず、前向きに自分の魅力を伝えていきましょう。

明確なキャリアビジョンがある人

「３年以内にマネジメントを経験したい」「将来はマーケティングで独立したい」など、未来を見据えた目標がある人は、採用側も「この人は目的意識を持って働いてくれそうだ」と期待を寄せます。

転職理由と志望動機に一貫性がある人

「前職では○○の経験ができなかったため、より裁量がある職場を探した」というように、前職での課題と、次に選ぶ会社の志望理由がつながっていると、面接でも説得力が生まれます。

短期間でも成果を出した実績がある人

たとえ在籍期間が１年未満だったとしても、「営業で前年比150％の成果を出した」「Webサイトの改善でCV率を大幅に向上させた」など、数字で語れる実績がある人は強いです。

転職２回目を成功させるためのポイント

「もう転職で失敗したくない…」そう感じている方は少なくないはずです。２回目の転職では、過去の経験を活かして、より戦略的に動くことが求められます。転職市場で価値ある人材と見なされるために、以下のポイントを意識しましょう。

軸を持って企業選びをする

給与や福利厚生といった条件だけで企業を選ぶと、また同じようなミスマッチに陥る可能性があります。

たとえば「裁量のある職場」「若手でも意見を言える風土」など、自分が仕事をするうえで大切にしたい価値観を軸として持つことが大切です。

実績やスキルを「数字」で語る

たとえ年数が浅くても、「どんな課題にどう取り組んだのか」「どんな成果につながったのか」を具体的な数字で伝えることは、説得力のあるアピールにつながります。

２回目の転職は「慎重に・戦略的に・前向きに」がキーワードです。焦らず、じっくりと自分と向き合う時間を取りましょう。

転職理由と希望条件をしっかり整理する

まず最初にやるべきなのは、前職・前々職で何が不満だったのか、なぜ辞める決断をしたのかを明確に言語化すること。

そして、その経験を踏まえて「次はどんな環境なら力を発揮できるのか」「どんな働き方がしたいのか」といった希望条件も整理しましょう。

転職エージェントに相談する際も、ここが整理できていると、求人のマッチ度が格段に上がります。

面接では「今度こそ長く働ける理由」を明確に語る

２回目の転職となると、企業側は「またすぐ辞めるのでは？」と疑念を抱きがちです。

だからこそ、なぜ前職が合わなかったのか、そして今回はなぜその不安がないのかを、論理的かつ誠実に伝える必要があります。

２０代転職２回目おすすめ退職理由【例文テンプレ】

面接では、前向きな退職理由を伝えることが大切です。なかなか話しづらい転職理由ですが、できるだけ自信をもって、明るく答えるようにしましょう。

もし回答した転職理由に対して、厳しい意見があったとしても、自信なさげに振る舞ってはいけません。指摘されたことは素直に受け止め、成長したい意欲があることを伝えましょう。

実際はネガティブな理由で退職した場合の、転職理由の例文テンプレを紹介します。

【労働時間の長さが原因で退職】
今の職場では入社当初から、毎日朝７時から深夜０時までの勤務が常態化しています。同期も同じ状況で、２年間にわたり外部委託を提案したり、増員の要望を出したり様々な提案をしましたが、変化を好まない会社の風土もあり、「うちの会社はこのやり方でやってきた」と受け入れられませんでした。

労働時間についてですが、「毎日朝７時から深夜０時まで」という「長い」と印象を与える具体的な数字が挙げられており、多くの人は納得するでしょう。また、周囲の人も自分と同じ状況だったと伝えることで、長い労働時間が自分の力不足によるものではないことが示されています。

２０代で転職２回目を経験した人の体験談

実際に転職を２回経験した２０代の方々の声からは、多くの気づきがあります。ここでは、転職エージェントとして接してきた相談者のリアルな声を、許可のもと紹介します。

27歳・営業職男性の転職体験談

1社目も2社目も“なんとなく”で決めて失敗しました

１社目は新卒で大手メーカーに就職。しかし仕事内容に興味が持てず、１年半で退職。次はベンチャー企業に転職したものの、スピード感や裁量の重さについていけず、再び退職。「結局、自分がどんな働き方をしたいのか分かっていなかった」と話しており、現在は自己分析をやり直して、３社目に向けて準備中です。

25歳・Webマーケター女性の転職体験談

2回目の転職で自分の“軸”を決めたら、一気に面接の通過率が上がった

１回目の転職では、前職の残業が多すぎたことが理由。次は「ワークライフバランスが取れる職場」に絞って転職活動をしたが、やりがいを感じられず１年で退職。３度目の転職では「どんな仕事をしたいか」から考え直し、「成長できる環境×マーケティング職」に絞って再チャレンジ。明確な志望理由とビジョンが伝わった結果、第一志望の企業から内定を獲得しました。

まとめ｜２０代転職２回目は軸と誠実さが鍵

２０代で転職２回目となると、「また失敗したらどうしよう」「企業に悪く見られるのでは？」と不安に思うのは当然です。

しかし、転職の回数だけで評価される時代は終わりつつあります。企業が見ているのは「転職の背景」と「これからどう成長していきたいか」です。

だからこそ、自分のキャリアとしっかり向き合い、丁寧に言葉を選んで転職活動に取り組むことが重要です。焦る必要はありません。あなた自身の「選ぶ力」と「伝える力」があれば、２回目の転職もきっと成功へとつながります。

迷ったときこそ、プロの転職エージェントに相談してみるのも一つの手です。あなたの想いに寄り添い、一緒に後悔しない選択を考えてくれるパートナーを、ぜひ見つけてください。