３度の転職経験有りの40歳の男。次に失敗しないための注意点は？

ご質問をいただきまして有難うございます。
転職について、ぜひ今後慎重に進められたいとのこと、承りました。

40代の転職の注意点とのことでございますので、
40代ならではの観点と、今後長く勤務頂けるか否かの判断をいただくという観点それぞれについて、
企業選びのポイントをお答えいたします。

まず40代ならではの転職における注意点についてです。

現在中途採用において年齢制限は撤廃されており、
募集年齢が明記されていない求人も多くなっているかと思います。

ご年齢だけで企業が判断することは原則なくなってはおりますが、
年齢＝経験年数と捉えられるケースは少なくなく、40代になられると必然的にそれに応じた経験が必須となることが多くなります。

特に、マネジメント経験（管理職ではなくてもよいのでメンバー育成や管理経験があるか）も重視される傾向にございますので、
チームリーダーなどの経験があればそちらをしっかりPRいただくことを意識頂くと良いかと思います。

また経験者を募集するということから、ある程度業界業務に親和性があるということも重視されますので、
できる限り似た業界・職種でのご転職を検討いただくとスムーズにすすみやすくなります。

次に企業を選んでいただくときの注意点です。
大切なのは面接の中で「ご自身やりたいこと・チャレンジしたいこと」をしっかりと伝えて頂くことです。

その上で企業側でその様なチャンスがあるのか、実績があるのかを合わせて確認頂きくと、
質問者様の目指す環境であるかどうかの判断が可能になるかと思います。

また社員の方の雰囲気をお知りになりたいということであれば、
内定後で構いませんので社内見学や社員の方との面談なども希望いただくとよりイメージがわきやすくなり、
入社後の齟齬が少なくなります。

最後になりますが、短期間でのご転職が続いておられるとのこと。おそらくご面接では転職理由についてのご質問がでるかと思います。
企業としては採用する以上「長く勤務頂きたい」と希望することが多く、
それに伴い「定着してくださるのか？」ということを確認しようとするため転職理由の質問をしやすくなります。

ぜひ「長く勤めたい」という意欲を伝えるとともに、入社後のご自身のキャリアパスを具体的に伝えて頂くことで定着性をPRいただくことをお勧めいたします。

ぜひご検討ください。"