キャリアアップ転職するタイミング。またベンチャー企業の可能性について聞きたいです。

春一番様こんにちは。ＲＤサポートの斎藤と申します。

転職のタイミングを悩まれていらっしゃるのですね。
転職のしやすさという観点で考えるならばタイミングももちろん大事ですが、
ご質問内容を拝見する限りでは、春一番様の場合は目指されている「キャリアアップ」の中身がポイントになるかと思います。

「キャリアアップ」という言葉は求職者の方との面談の中でもよく耳にする言葉ですが、
その内容は人それぞれのため具体的に何のことを指しているのかが転職活動においては重要になります。
それを整理する意味でも、まずは春一番様が「転職しなければいけない理由」を列挙してみてはいかがでしょうか。

なかなか出てこないようであれば、まだ現職を続けた方が良いと思います。
理由がたくさん出てくるのであれば、それが春一番様が叶えたいキャリアアップだと思いますので、
それらが実現できるような企業への転職に踏み切っても良いと思いますよ。

またベンチャー企業をご希望とのことですが、上記で述べた「転職しなれければならない理由」が
ベンチャー企業で解決できる内容であれば、ベンチャーを目指されるのも良いでしょう。
ただ気を付けて頂きたいポイントとして、キャリアアップを見込めるのがベンチャー企業なのではなく、
春一番様にとって何ができればキャリアアップと言えてそれがベンチャーで叶うか否かという
基準の置き方で判断してみてくださいね。